IT業界で後悔した人の体験談と失敗しないコツを解説！転職で後悔を避ける5つの方法

「IT業界に転職すれば、年収も上がるし将来も安泰だ！」そう思って一歩踏み出そうとしている方、ちょっと待ってください。確かにIT業界は惹かれる部分も多いですが、実は「入らなきゃよかった」と後悔して数年で去っていく人も、決して少なくないんです。

せっかく勇気を出して転職するのに、そんな悲しい結末は避けたいですよね。この記事では、IT業界で後悔した人のリアルな声から、失敗しないための具体的な対策まで、自分なりに整理したことを書きました。

万人に当てはまる正解ではありませんが、何かしら持ち帰れるものがあれば嬉しいです。私は”後悔をゼロにする”視点でまとめます。

IT業界で後悔した人のリアルな体験談、なぜ「やめてよかった」と感じるのか

IT業界に入ってから「理想と違った」と頭を抱える人は、意外と多いんです。外から見ていると華やかなエンジニア職も、中に入ってみると泥臭い作業や精神的なプレッシャーの連続だったりします。

ここでは、実際に後悔してしまった人がどんな場面でそう感じたのか、具体的な状況を見ていきましょう。

常に勉強し続けるプレッシャーに耐えられなかった

ITの世界は、技術の進歩がとにかく早いです。昨日まで主流だった技術が、1年後には「もう古いよね」と言われることも珍しくありません。

このスピード感にワクワクできる人はいいのですが、そうでない人にとっては、終わりのないマラソンを走らされているような感覚になってしまうんです。

この3つの状況が当たり前になると、心が休まる暇がなくなります。特に「仕事とプライベートは分けたい」という人には、かなり酷な環境かもしれません。

日曜の夕方に技術書を開く憂鬱

たとえば、日曜の夕方。明日からの仕事に備えて、まだ理解できていない新しいフレームワークの勉強を始めるとします。

周りの友達がキャンプや旅行を楽しんでいるSNSの投稿を見ながら、自分は一人で画面に向かってエラーと戦っている。そんなとき「自分は何のために働いているんだろう」と、ふと虚しくなってしまう瞬間があるんです。

これが毎週続くと、精神的にじわじわと削られていきますね。

業務時間外のインプットが前提の文化

多くのIT企業では、業務時間内だけでは新しいスキルを習得しきれません。先輩たちが当たり前のように「この本、週末に読んでおいてね」と勧めてくる環境に、プレッシャーを感じる人は多いです。

最初は頑張れても、1年、2年と経つうちに「もうこれ以上は無理だ」と燃え尽きてしまうパターンは、本当によくある話なんです。

納期と残業の連続でプライベートが崩壊した

IT業界といえば「自由な働き方」をイメージするかもしれませんが、現実は厳しい納期に追われるプロジェクトも多いです。特にシステム開発の下流工程を担当していると、上流の遅れがすべて自分たちの残業として跳ね返ってくることがあります。

こうした要因が重なると、連日の深夜残業や休日出勤が当たり前になってしまいます。自分の時間を大切にしたい人にとっては、耐えがたい状況ですよね。

終電間際のオフィスで感じる孤独

夜11時を過ぎたオフィスで、キーボードを叩く音だけが響いている状況を想像してみてください。明日の朝までに修正を終わらせないと、クライアントに顔向けができない。

そんな極限状態が続くと、心身ともにバランスを崩してしまいます。実際に、体調を崩して初めて「あ、自分はもう限界だったんだ」と気づく人も少なくないんです。

健康を損なってまでやる仕事なんて、本来はないはずなんですけどね。

家族や友人との時間が取れない辛さ

大切な人の誕生日や、友人との約束を何度も仕事でキャンセルする。そんなことが続けば、人間関係にもヒビが入ってしまいます。

「仕事だから仕方ない」と自分に言い聞かせても、心の中では後悔が積み重なっていく。結局、高い給料をもらっても使う時間も気力もない、という本末転倒な結果になりがちです。

プライベートの充実があってこその仕事だと、私は思います。

理想と現実のギャップに絶望した

「エンジニアになれば、最先端のAIを作ったり、世の中を変えるアプリを開発したりできる！」そんなキラキラした期待を持って入社すると、現実に打ちのめされることがあります。実際の業務は、もっと地味で泥臭い作業の積み重ねなんです。

クリエイティブな仕事だと思っていたのに、実際は決められたルール通りに淡々と手を動かすだけ。そんな日々に「こんなはずじゃなかった」と感じる人は多いです。

1日中ひたすらテストを繰り返す日々

たとえば、システムが正しく動くかを確認するために、1日中同じようなボタンを何百回もクリックして、その結果をエクセルに記録する。そんな作業が1ヶ月続くこともあります。

「自分はプログラミングをしたかったのに、これじゃただの作業員だ」と、やりがいを見失ってしまうんです。下積み時代は必要だと言われますが、その期間があまりに長いと、モチベーションを維持するのはかなり難しいですよね。

誰が書いたか分からない古いコードの解読

新規開発ではなく、10年以上前から動いている古いシステムの保守を担当することもあります。ドキュメントもなく、複雑に絡み合ったスパゲッティのようなコードを1行ずつ読み解く作業。

これは創造性とは程遠い、忍耐力だけが試される仕事です。最新の技術を学びたいと思って入ったのに、古い言語やツールに縛られる毎日は、キャリアへの不安を大きくさせます。

スキルが身につかない環境に放り込まれた

特にSES（客先常駐）という働き方の場合、どのプロジェクトに配属されるかは運次第、いわゆる「案件ガチャ」と呼ばれる状況があります。運が悪いと、エンジニアとしてのスキルが全く身につかない現場に何年も放置されることがあるんです。

「3年経ったけど、自分には何も残っていない」と気づいたときの恐怖は計り知れません。市場価値が上がらないまま年齢だけを重ねるリスクは、IT業界では致命的です。

プログラミングをさせてもらえない焦り

開発を希望して入社したのに、配属先での仕事が「資料作成」や「会議の議事録取り」ばかりだったらどうでしょうか。最初は「これも勉強だ」と思えても、半年、1年と経つうちに、同期とのスキルの差に焦りを感じ始めます。

会社に「開発をさせてほしい」と訴えても、契約の関係ですぐには動けないと言われる。そんな八方塞がりの状況で、後悔の念が強くなっていくんです。

現場を転々とするだけで専門性が育たない

数ヶ月ごとに違う現場に飛ばされ、毎回違う技術を少しだけ触る。一見いろいろな経験ができそうですが、実際はどれも中途半端で、深い専門性が身につきません。

器用貧乏になってしまい、いざ転職しようと思っても「あなたは何ができる人ですか？」という問いに答えられない。そんな自分の将来を想像して、夜も眠れなくなるような不安に襲われる人もいるんです。

環境選びは、本当に命取りになります。

後悔の体験談を見てきましたが、次はなぜそんな失敗が起きてしまうのか、共通点を探っていきましょう。

IT業界への転職で後悔しやすい人の共通点と失敗する原因

失敗には必ず理由があります。後悔している人の多くは、転職活動の段階でボタンを掛け違えてしまっているんです。

自分を客観的に見つめ直し、なぜIT業界を選ぼうとしているのか、その動機を深掘りすることが欠かせません。ここでは、陥りがちな失敗のパターンを整理しました。

「年収が高い」「将来性がある」という動機だけで選んでいる

確かにIT業界は他業種に比べて給与水準が高く、需要も安定しています。でも、それだけを理由に飛び込むと、仕事そのものの苦痛に耐えられなくなります。

お金のために嫌いなことをやり続けるのは、想像以上にハードなことなんです。

「やりがい」なんて綺麗事だ、と思うかもしれませんが、IT業界では「技術そのものへの関心」がないと、日々のアップデートについていくのが苦行でしかなくなります。お金は大事ですが、それだけで乗り切れるほど甘い世界ではありません。

給料と引き換えにするストレスの大きさ

年収が100万円上がったとしても、毎日12時間パソコンにかじりつき、休日も勉強に追われる生活。それを「幸せ」と感じられるでしょうか。

最初の数ヶ月は給与明細を見てニヤニヤできるかもしれませんが、次第に「この生活をあと30年も続けるのか？」という絶望感に変わっていきます。動機が外的な報酬だけだと、内面から湧き出るエネルギーが枯渇したときに、一気に崩れてしまうんです。

市場価値という言葉に踊らされるリスク

「これからはITの時代だから、スキルを身につければ食いっぱぐれない」という言葉を鵜呑みにしすぎるのも危険です。市場価値は、主体的に学び続け、成果を出し続ける人にだけついてくるものです。

嫌々やっている人が、楽しんでコードを書いている人に勝てるはずがありません。結局、市場価値が上がる前に挫折してしまい、履歴書に「短期間での離職」という傷だけが残る。

そんな悲劇が後を絶ちません。

未経験歓迎の甘い言葉に騙されてブラック企業に入ってしまう

求人サイトでよく見る「未経験歓迎！研修充実！3ヶ月でエンジニアデビュー！」というキャッチコピー。これ、正直言ってかなり注意が必要です。

人手不足の業界だからこそ、誰でもいいから採用して、過酷な現場に放り込もうとする企業が紛れ込んでいるんです。

こうした企業に入ってしまうと、エンジニアとしてのキャリアを築くどころか、心身を壊して業界そのものが嫌いになってしまいます。甘い言葉の裏側を疑う目を持つことが、自分を守る第一歩です。

研修とは名ばかりの自習放置

「研修充実」と謳いながら、実際は入社後に古いテキストを渡されて「これを読んでおいて」と放置される。分からないところを聞いても「自分でググれ」と突き放される。

これでは未経験者が育つはずもありません。結局、何も身につかないまま現場に出され、周囲に迷惑をかけながら自分を責め続ける。

そんな負のループに陥ってしまうんです。教育体制の実態は、面接でしつこいくらい確認すべきポイントですね。

人数合わせのためのプロジェクト派遣

会社にとって、未経験のあなたは「現場に送り込めば売上になる商品」でしかない場合があります。あなたのキャリアプランなんてお構いなしに、人手が足りない炎上案件や、誰でもできる単純作業の現場に送り込まれる。

そこで使い潰されて、辞めたらまた次の未経験者を補充する。そんなビジネスモデルの会社を選んでしまうと、後悔してもしきれません。

企業の「本音」を見抜く力が必要です。

自分の適性を正しく把握していない

エンジニアという仕事には、向き不向きがはっきりとあります。論理的に物事を考えるのが苦手だったり、一つのことにじっくり取り組むのが苦痛だったりする人には、正直言ってかなり辛い職種です。

自分の性格と仕事の内容がマッチしていないのは、不幸の始まりでしかありません。

「なんとなくかっこいいから」といったイメージだけで選ぶのではなく、自分のこれまでの経験や性格を振り返って、本当にITの世界でやっていけるのかを冷静に判断しなきゃいけません。自己分析を怠ると、入社後に「自分には才能がないんだ」と落ち込むことになります。

エラー画面を見てワクワクするか絶望するか

プログラミングをしていると、必ずエラーにぶつかります。そのときに「よし、原因を突き止めてやるぞ！」と燃えるタイプなら適性がありますが、「またかよ、もう嫌だ……」と投げ出したくなるタイプなら、毎日の業務が苦行になります。

エンジニアの仕事の半分以上は、思い通りにいかないことへの対処です。この「うまくいかない時間」をどう捉えるかが、長く続けられるかどうかの分かれ道になりますね。

コミュニケーション能力の意外な重要性

「エンジニアはパソコンと向き合っていればいいから、コミュ障でも大丈夫」という誤解も多いです。実際は、チームで開発を行い、クライアントの要望を聞き出し、仕様を調整するために、高度なコミュニケーション能力が求められます。

一人で黙々と作業したいという思いが強すぎると、会議や調整業務の多さにストレスを感じてしまいます。自分の理想の働き方と、現場のリアルな動きを照らし合わせることがカギです。

働き方の種類（自社開発・受託開発・SES）の違いを理解していない

IT業界と一口に言っても、ビジネスモデルによって働き方やキャリアの積み方は全く違います。ここを理解せずに「どこでもいいからIT企業」と選んでしまうと、自分の望まない働き方を強いられることになります。

それぞれのメリット・デメリットを把握し、自分がどのスタイルに合っているかを考えることがないと始まりません。これを怠ると「もっと自由に開発したかったのに、指示通りに動くだけでつまらない」といった不満に繋がります。

SESのメリットとリスクの表裏一体

SESは、いろいろな現場を経験できるというメリットがある一方で、先ほど触れた「案件ガチャ」のリスクがあります。また、自社の社員としての帰属意識が薄れやすく、孤独を感じやすいという側面もあります。

未経験から入りやすい反面、キャリアのコントロールが難しいという特徴を理解していないと、「こんなはずじゃなかった」という後悔を招きやすいんです。自分のキャリアの主導権を誰が握っているのか、常に意識しなければなりません。

自社開発企業のキラキラしたイメージの裏側

「自社開発なら自由に楽しく働ける」と思われがちですが、実際は自社サービスの売上に直結するプレッシャーがあり、常に改善を求められる厳しい環境です。また、技術選定の責任も重く、常に高いレベルを要求されます。

受託開発のように「作って終わり」ではなく、ずっと面倒を見続けなければならない大変さもあります。どのモデルが「楽」ということはありません。

自分がどの「大変さ」なら受け入れられるか、という視点で選ぶのが正解です。

原因が見えてきたところで、いよいよ後悔を避けるための具体的なアクションについてお話しします。

IT業界への転職で後悔を避けるための5つのコツ

ここからは、転職活動を成功させるための具体的な戦略をお伝えします。IT業界への転職で後悔しないためには、事前の準備が8割と言っても過言ではありません。

勢いだけで飛び込むのではなく、冷静に、かつ戦略的に動くことがカギです。私は、IT業界で長く活躍し続けるためには、以下の5つのポイントが絶対に外せないと考えています。

1. 徹底的な自己分析で「ITへの適性」と「キャリア観」を明確にする

まず最初に取り組むべきは、自分自身の深掘りです。なぜITなのか、自分は何が得意で、何に苦痛を感じるのか。

ここが曖昧なままだと、どんなに良い企業に入っても「なんか違う」という違和感が消えません。結論から言うと、自己分析を徹底しない限り、納得のいく転職は不可能です。

この3つを紙に書き出してみてください。頭の中で考えているだけでは不十分です。

言語化することで、自分が本当に求めているものが見えてきます。ここで、あえて「プログラミングスクールにいきなり通う」という選択肢は候補から外しました。

まずは自分の内面を整える方が先決だからです。

自分の「好き」を分解してみる

「パソコンが好き」という言葉をさらに分解するのがおすすめです。ゲームをするのが好きなのか、設定をいじるのが好きなのか、それとも新しいアプリを探すのが好きなのか。

エンジニアに必要なのは「仕組みを作ることへの興味」です。たとえば、エクセルのマニュアル作業を関数やマクロで自動化したときに、快感を覚えた経験はありませんか？もしそうなら、適性はかなり高いと言えます。

こうした小さな「好き」の芽を見つけることが、確信を持って転職するための材料になります。

「やりたくないことリスト」を作る重要性

やりたいことを見つけるのは難しいですが、やりたくないことを探すのは意外と簡単です。「満員電車に乗りたくない」「電話対応をしたくない」「単純作業は嫌だ」。

こうしたネガティブな感情こそ、自分に合った環境を選ぶための強力な指針になります。IT業界は働き方の選択肢が広いので、やりたくないことを排除できる可能性が高いんです。

でも、それを明確にしておかないと、結局前職と同じような不満を抱えることになりかねません。正直な自分の声に、耳を傾けてみてください。

2. 企業の「開発環境」と「月平均残業時間」の実態を精査する

求人票に書かれている「アットホームな職場」「残業少なめ」という言葉を信じ切ってはいけません。数字や具体的なツール名など、客観的なデータをもとに判断することが、ブラック企業を避けるための鉄則です。

ここでの調査を怠ると、入社後に「話が違う！」と叫ぶことになります。

特に残業時間は「平均」ではなく「繁忙期の最大時間」を聞くのがコツです。また、開発環境が古すぎないか、エンジニアが働きやすいように配慮されているかも、その会社のエンジニアへの理解度を測るバロメーターになります。

面接で「具体的な1日のスケジュール」を聞く

「残業はありますか？」と聞くと、たいてい「時期によりますが、月20時間程度です」といった無難な答えが返ってきます。そうではなく、「あるエンジニアの、出社から退社までの具体的な1日の流れを教えてください」と聞いてみてください。

何時に会議があり、何時間コードを書き、何時に帰宅しているのか。具体的なエピソードを聞くことで、嘘がつけないリアルな実態が見えてきます。

ここで言葉が詰まるような会社は、少し警戒した方がいいかもしれません。

技術スタックの変遷を確認する

今使っている技術だけでなく、「なぜその技術を選んだのか」「今後どう変えていく予定か」を質問してみてください。技術へのこだわりがある会社なら、明確な意図を持って選定しているはずです。

逆に「ずっとこれを使っているから」という消極的な理由しか返ってこない場合、技術的な成長が望めない環境である可能性が高いです。常に新しさを取り入れようとする姿勢があるかどうかは、あなたの将来の市場価値に直結します。

ここは、かなり大事なポイントです。

3. カジュアル面談やSNSを使って現場のリアルな声を拾う

いきなり選考に進むのではなく、まずは「カジュアル面談」を申し込んでみましょう。選考の合否に関係ない場だからこそ、現場のエンジニアから本音を聞き出せるチャンスがあります。

また、Twitter（X）などでその会社のエンジニアが発信していないか探してみるのも有効な手段です。

会社が用意した「表向きの顔」だけでなく、実際に働いている人の「生の声」に触れることで、入社後のギャップを最小限に抑えるできます。これ、意外とやらない人が多いんですが、やるとやらないでは情報の精度が全然違いますよ。

「この会社で一番辛かったことは何ですか？」と聞く勇気

カジュアル面談でぜひ聞いてほしいのが、この質問です。良いところばかり話す人は信頼できません。

逆に、苦労した点や課題を正直に話してくれる人は、組織としての誠実さがあります。その「辛さ」を聞いたときに、「自分ならそれを乗り越えたいと思えるか」を自問自答してみてください。

それが許容できる範囲なら、その会社との相性は悪くないはずです。きれいな言葉だけを信じない、大人の知恵が必要ですね。

社員が楽しそうにアウトプットしているか

技術ブログを書いたり、勉強会に登壇したりしている社員が多い会社は、学習意欲が高い証拠です。そうした文化がある環境に身を置けば、自分も自然と成長できます。

SNSで社員のアカウントを見つけたら、仕事の愚痴ばかり言っていないか、技術を楽しんでいるかを確認してみるのが近道です。社外へのアウトプットが盛んな会社は、エンジニアのキャリアを尊重している傾向が強いです。

これは、外側から見分けるためのかなり確実な指標になります。

4. 研修制度の有無だけでなく「具体的な教育カリキュラム」を確認する

未経験者の場合、研修があるかどうかは死活問題です。でも「研修あり」という言葉だけで安心しないでください。

中身が伴っていない研修は、ただの時間の無駄です。具体的にどんなカリキュラムで、誰が教えてくれるのか、期間はどのくらいか、を詳細に確認しておくといいです。

1〜2週間程度の座学だけで現場に出すような会社は、教育に力を入れているとは言えません。しっかりとした土台を作るためには、最低でも数ヶ月の集中した学習期間が必要です。

自分の将来への投資として、教育体制をシビアに評価しましょう。

卒業生の「その後」を追跡する

「その研修を受けた人は、今どんなプロジェクトで、どんな役割を担っていますか？」と聞いてみてください。研修が成功しているなら、卒業生が現場で活躍している具体的な事例がいくつも出てくるはずです。

もし「今は保守をしています」とか「まだ待機中です」といった曖昧な回答しか得られないなら、その研修に実効性がない可能性があります。研修は「受けさせて終わり」ではなく、その後のキャリアに繋がってこそ意味があるんです。

そこまで踏み込んで確認しておくといいです。

自学自習を促す仕組みがあるか

手取り足取り教えるだけでなく、自分で調べる力を養う工夫がある研修が良い研修です。たとえば、あえて難しい課題を出して、自力で解決させるプロセスがあるか。

実際の現場では、誰も答えを教えてくれない場面が多々あります。研修の段階でその「耐性」をつけさせてくれる会社は、未経験者のことを本当に考えてくれています。

単に知識を詰め込むだけのスクール形式ではなく、エンジニアとしての「立ち振る舞い」を教えてくれる場所を選んでください。

5. IT業界に特化した転職エージェントから非公開の内部情報を得る

自分一人で集められる情報には限界があります。IT業界の動向に詳しい専門のエージェントを使うことで、企業の離職率や、面接では聞きにくい社内の雰囲気、年収交渉の相場などを知ることも可能です。

彼らは「企業が隠したい情報」も持っていることがあるんです。

ただし、エージェントもビジネスですので、彼らの言葉をすべて鵜呑みにするのではなく、複数のエージェントを併用して情報をクロスチェックすることが大事です。自分にとっての「最強の相談役」を見つけるつもりで活用しましょう。

ここで一つ、以前は「エージェントを使えば安心だ」と思っていましたが、最近は少し考えが変わりました。それについては次の章で詳しくお話ししますね。

コンサルタントの「IT知識」をテストする

担当のエージェントが、本当にIT業界を理解しているか確かめてみましょう。最近のトレンドや、特定の言語の将来性について質問してみてください。

もし答えがしどろもどろなら、その人は単なる「求人紹介マシーン」かもしれません。信頼できるエージェントは、技術的な背景を理解した上で、あなたに最適な企業を提案してくれます。

人選びから転職活動は始まっていると言っても過言ではありません。妥協せずに、相性の良い担当者を探してください。

企業の「弱点」をあえて聞いてみる

エージェントに「この企業の懸念点はどこですか？」と直球で聞いてみましょう。優秀なエージェントなら、過去の離職理由や、現場の残業の実態など、ネガティブな情報もセットで教えてくれます。

良いことしか言わないエージェントは、成約報酬のことしか考えていない可能性があります。リスクを事前に把握させてくれる人こそ、あなたの味方です。

情報の「裏」を取る手段として、エージェントを使い倒しましょう。それが後悔しないための防衛策になります。

さて、エージェントの話が出たところで、最近私が気づいた「別の選択肢」についても触れておきたいと思います。

エージェントを使わずに「直接応募」がうまくいくケース

以前の私は、「転職するならエージェントを使うのが当たり前」だと考えていました。プロの力を借りるのが一番効率的だと思っていたからです。

でも、多くの転職希望者や採用担当者の話を聞くうちに、条件次第では「直接応募」の方が有利になるケースもあることに気づきました。これは、上位サイトではあまり語られない視点かもしれません。

行きたい企業が決まっているなら直接応募の方が話が早い

もし、あなたが「この会社で働きたい！」という明確なターゲットを持っているなら、エージェントを通さずに会社の採用ページから直接応募することをおすすめします。理由はシンプルで、企業側が支払う紹介手数料（年収の30〜40%程度）が発生しないため、採用のハードルがわずかに下がることがあるからです。

特に、スキルが拮抗している二人の候補者がいた場合、コストがかからない方を優先する、という判断は企業経営として合理的です。もちろん、条件交渉などを自分でする手間はありますが、その分、会社に対する熱意をダイレクトに伝えるできます。

ただし、これは「すでに行きたい会社がある」という前提での話です。まだ迷っている段階なら、エージェントを並行して使うのが賢い選択ですね。

採用担当者に熱意を直接届ける

直接応募の場合、あなたの職務経歴書やポートフォリオが、エージェントのフィルターを通さずに直接担当者の目に触れます。エージェント経由だと、型にハマった紹介文になりがちですが、直接応募なら、なぜその会社なのか、という想いを自由な形式でアピールできます。

この「手作り感」のある熱意に心を動かされる採用担当者は、意外と多いんです。効率化が進む世の中だからこそ、あえて手間をかけたアプローチが光ることがあります。

企業の「採用コスト」という現実的な事情

IT企業にとって、エンジニア一人を採用するコストは年々上がっています。数百万円の紹介料を払うのは、大きな負担です。

もしあなたが直接応募してくれれば、その分をあなたの入社祝い金や、教育費に回せるかもしれません。そこまで計算して動ける候補者は、ビジネス感覚があるな、と評価されることもあります。

もちろん、エージェントのサポートが不要なほど自走できることが条件ですが、自信があるなら試す価値は十分にあります。選択肢は一つではない、ということを覚えておいてください。

では、最後に企業選びで失敗しないための具体的なチェックリストを確認していきます。

後悔しないIT企業選びに役立つチェックリスト

これまでお伝えした内容をもとに、最終的な判断基準をまとめました。面接や調査の際に、この項目を一つずつチェックしてみてください。

すべてを満たす完璧な会社は少ないかもしれませんが、優先順位をつけて判断することで、致命的な失敗を防ぐできます。ここは少しあっさりめにいきますが、内容はどれも重要です。

離職率や平均勤続年数が極端に短くないか

人の入れ替わりが激しすぎる会社は、何かしらの問題を抱えている可能性が高いです。特に「ここ3年で入社した人の定着率」は、今の会社のコンディションを如実に表します。

ここが低い会社は、どんなに条件が良くても慎重になるべきです。

数字だけでなく、なぜ辞める人が多いのか、その理由を会社がどう分析しているかも聞いてみましょう。誠実な回答が得られない場合は、要注意です。

若手ばかりの組織の危うさ

平均年齢が20代後半で、30代以上のエンジニアがほとんどいない会社は、長く働ける環境ではない可能性があります。体力が続くうちはいいけれど、年齢を重ねると居場所がなくなる、そんな未来を暗示しているかもしれません。

ベテランエンジニアが生き生きと働いているか、あるいはマネジメント層にエンジニア出身者がいるか。こうした組織の構成を見ることで、あなたの10年後の姿を占うことも可能です。

一時の勢いだけに惑わされないようにしましょう。

評価制度が明確で、エンジニアの意見が尊重される文化か

エンジニアの成果は、数字だけでは測りにくいものです。コードの質やチームへの貢献など、多面的な評価制度が整っているかを確認してください。

また、現場の意見が経営層に届く風通しの良さも、モチベーションを維持するためには欠かせません。

「エンジニアを単なる作業員として見ていないか」という視点が大事です。エンジニアが主役になれる会社なら、あなたの努力は正当に報われるはずです。

「技術を評価できる人」が評価者にいるか

あなたの評価を決める上司が、技術のことを全く知らない営業出身者だったらどうでしょうか。どれだけ綺麗なコードを書いても、どれだけ難しいバグを解決しても、「で、売上はいくら上がったの？」という物差しでしか評価されません。

これはエンジニアにとって最大の不幸です。評価制度の中に、技術的な専門性を評価する仕組み（テクニカルラダーなど）があるか、技術に詳しい人が評価に関わっているかを必ず確認してください。

これが、あなたの納得感に直結します。

自分が希望する技術スタックや案件に携われる可能性は高いか

入社後に「やりたいことと違う」となるのが一番の後悔です。自分が学びたい技術を使っているか、興味のあるドメイン（分野）の案件があるか。

そして、そこにアサインされるための仕組みが整っているかを確認してください。

「会社が決めることだから」と諦めるのではなく、自分のキャリアを一緒に考えてくれる姿勢がある会社を選んでください。それが、スキルアップへの近道になります。

案件の「商流」を把握しておく

特に受託やSESの場合、その会社がどのポジションにいるか（元請けか、二次請けか）で、仕事の内容や責任の重さが変わります。二次請け、三次請けと下がるほど、納期が厳しくなり、単純作業が増える傾向にあります。

自分がどのレベルの仕事に関わりたいのかを明確にし、その会社が持っている案件の質をシビアに見極めてください。商流が高い位置にある会社の方が、裁量が大きく、成長の機会も多いのが現実です。

ここは、キャリアの質を決める大きな分かれ目になります。

チェックリストは以上です。最後に、全体のまとめをしていきます。

まとめ：IT業界で後悔しないためには「事前の情報収集」がすべて

IT業界への転職は、大きなチャンスであると同時に、相応のリスクも伴います。後悔している人の多くは、事前のリサーチ不足や、自分自身の適性を見誤ったまま飛び込んでしまっています。

でも、この記事をここまで読んでくださったあなたなら、何をすべきか、何に気をつけるべきかが、少しずつ見えてきたのじゃないですか？。

IT業界で後悔しないためのポイントを改めて整理します。

正直に言って、正解は人それぞれです。ある人にとっては天国のような会社も、別の人にとっては地獄かもしれません。

だからこそ、世の中の「おすすめ」を鵜呑みにするのではなく、あなた自身の物差しで判断することが何よりも大切なんです。私の経験や意見がすべてではありません。

他の情報も見比べて、最後はあなたが納得できる道を選んでください。

まずは、小さな一歩から始めてみましょう。気になる会社のエンジニアにSNSでメッセージを送ってみる、あるいは自己分析のために「やりたくないことリスト」を書いてみる。

それだけで、あなたの転職活動の質は確実に変わります。この記事が、あなたの決断を助ける一つの材料になれたなら嬉しいです。

最終的にはあなたの判断です。後悔のない選択ができるよう、影ながら応援しています。

以上です。何か一つでも、あなたの心に届くものがあれば幸いです。